cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminoacid glikoproteinë Xhelatinë e hidrolizuar

Në vitin 1902, Hermann Emil Fischer izoloi hidroksiprolinën nga xhelatina e hidrolizuar.Në vitin 1905, Hermann Leuchs sintetizoi një përzierje racemike të 4-hidroksiprolinës.

Hidroksiprolina ndryshon nga prolina në praninë e grupeve hidroksil (OH) të lidhura me atomet e karbonit gama.

Hidroksiprolina prodhohet nga hidroksilimi i prolinës së aminoacidit nga prolil hidroksilaza pas sintezës së proteinave.Reaksionet e katalizuara nga enzimat ndodhin brenda lumenit të rrjetës endoplazmatike.Megjithëse nuk përfshihet drejtpërdrejt në proteina, hidroksiprolina përbën rreth 4 për qind të të gjitha aminoacideve që gjenden në indet shtazore, më shumë se shtatë aminoacidet e tjera të inkorporuara.

kolagjenit
Hidroksiprolina është përbërësi kryesor i kolagjenit, që përbën rreth 13.5% të kolagjenit të gjitarëve.Hidroksiprolina dhe prolina luajnë një rol kyç në stabilitetin e kolagjenit.Ato lejojnë që spiralet e kolagjenit të përdridhen ashpër.Në trefishin tipik të kolagjenit XAa-Yaa-Gly (ku Xaa dhe Yaa janë çdo aminoacid), prolina që zë pozicionin Yaa hidroksilohet për të prodhuar sekuencën XAa-hyp-Gly.Ky modifikim i mbetjeve të prolinës rrit stabilitetin e spirales së trefishtë të kolagjenit.Fillimisht u propozua që stabiliteti ishte për shkak të formimit të një rrjeti lidhjesh hidrogjeni midis grupit prolil hidroksil dhe grupit karbonil të shtyllës kurrizore.Më pas është treguar se rritja e stabilitetit është kryesisht nëpërmjet efekteve stereoelektronike, me hidratim të mbetjeve të hidroksiprolinës duke siguruar pak ose aspak stabilitet shtesë.