cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Амин хүчил гликопротейн Гидролизжүүлсэн желатин

1902 онд Герман Эмил Фишер гидролизжүүлсэн желатинаас гидроксипролиныг тусгаарласан.1905 онд Hermann Leuchs 4-гидроксипролины рацемик хольцыг нэгтгэсэн.

Гидроксипролин нь гамма нүүрстөрөгчийн атомуудтай хавсарсан гидроксил бүлэг (OH) байдгаараа пролинээс ялгаатай.

Гидроксипролин нь уургийн нийлэгжилтийн дараа амин хүчлийн пролиныг пролил гидроксилазагаар гидроксилжуулах замаар үүсдэг.Эндоплазмын торлог бүрхэвчийн хөндийд ферментийн катализаторын урвал явагддаг.Уургийн найрлагад шууд ордоггүй ч гидроксипролин нь амьтны эдэд агуулагдах бүх амин хүчлүүдийн 4 орчим хувийг эзэлдэг нь бусад долоон амин хүчлээс илүү байдаг.

коллаген
Гидроксипролин нь коллагены үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг бөгөөд хөхтөн амьтдын коллагены 13.5 орчим хувийг эзэлдэг.Гидроксипролин ба пролин нь коллагены тогтвортой байдалд гол үүрэг гүйцэтгэдэг.Тэд коллагены спиральуудыг огцом эргүүлэх боломжийг олгодог.Ердийн коллаген XAa-Yaa-Gly гурвалсанд (Хаа ба Яа нь ямар нэгэн амин хүчил байдаг) Яа байрлалыг эзэлдэг пролиныг гидроксилжуулж XAa-hyp-Gly дарааллыг үүсгэдэг.Пролины үлдэгдлийн энэхүү өөрчлөлт нь коллагены гурвалсан мушгианы тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлдэг.Тогтвортой байдал нь пролилийн гидроксил бүлэг ба үндсэн карбонилийн бүлгийн хооронд устөрөгчийн холбоо үүссэнтэй холбоотой гэж анх санал болгосон.Тогтвортой байдлын өсөлт нь ихэвчлэн стереоэлектроник нөлөөллөөр дамждаг бөгөөд гидроксипролины үлдэгдлийг чийгшүүлэх замаар нэмэлт тогтвортой байдал бага эсвэл огт өгдөггүй.