cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminoacida glikoproteino Hidrolizita gelateno

En 1902, Hermann Emil Fischer izolis hidroksiprolinon de hidroligita gelateno.En 1905, Hermann Leuchs sintezis raceman miksaĵon de 4-hidroksiprolino.

Hidroksiprolino devias de prolino en la ĉeesto de hidroksilgrupoj (OH) alkroĉitaj al gama-karbonatomoj.

Hidroksiprolino estas produktita per hidroksiligo de la aminoacida prolino per prolilhidroksilazo post proteinsintezo.Enzim-katalizitaj reagoj okazas ene de la endoplasma retikullumo.Kvankam ĝi ne estas korpigita rekte en proteinojn, hidroksiprolino konsistigas proksimume 4 procentojn de ĉiuj aminoacidoj trovitaj en besta histo, pli ol la aliaj sep aminoacidoj korpigitaj.

kolageno
Hidroksiprolino estas la ĉefkomponento de kolageno, respondecante pri proksimume 13.5% de mamula kolageno.Hidroksiprolino kaj prolino ludas ŝlosilan rolon en kolagenstabileco.Ili permesas al kolagenaj spiraloj akre tordi.En la tipa kolageno XAa-Yaa-Gly triopo (kie Xaa kaj Yaa estas ajna aminoacido), la prolino okupanta la Yaa pozicion estas hidroksilateita por produkti la XAa-hyp-Gly-sekvencon.Ĉi tiu modifo de prolinrestaĵoj pliigas la stabilecon de kolagena triobla helico.Estis origine proponite ke stabileco ŝuldiĝis al la formado de reto de hidrogenaj ligoj inter la prolil hidroksilgrupo kaj la spinkarbonilgrupo.Estis poste montrite ke la pliiĝo en stabileco estas plejparte tra stereoelektronikaj efikoj, kun hidratiĝo de hidroksiprolinrestaĵoj disponigante malmulte aŭ neniun kroman stabilecon.