cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Amino acid glycoprotein Ġelatina idrolizzata

Fl-1902, Hermann Emil Fischer iżola hydroxyproline minn ġelatina idrolizzata.Fl-1905, Hermann Leuchs sintetizza taħlita raċemika ta '4-hydroxyproline.

Hydroxyproline huwa differenti minn proline fil-preżenza ta 'gruppi hydroxyl (OH) imwaħħla ma' atomi tal-karbonju gamma.

Hydroxyproline huwa prodott bl-idrossilazzjoni tal-proline tal-aċidu amminiku minn prolyl hydroxylase wara s-sintesi tal-proteini.Reazzjonijiet katalizzati mill-enżimi jseħħu fil-lumen tar-retikulu endoplasmiku.Għalkemm mhuwiex inkorporat direttament fil-proteini, hydroxyproline jagħmel madwar 4 fil-mija tal-aċidi amminiċi kollha misjuba fit-tessut tal-annimali, aktar mis-seba 'aċidi amminiċi l-oħra inkorporati.

kollaġen
Hydroxyproline huwa l-komponent ewlieni tal-kollaġen, li jammonta għal madwar 13.5% tal-kollaġen tal-mammiferi.Hydroxyproline u proline għandhom rwol ewlieni fl-istabbiltà tal-kollaġen.Huma jippermettu spirali tal-kollaġen li jdawwar f'daqqa.Fit-tripletta tipika tal-kollaġen XAa-Yaa-Gly (fejn Xaa u Yaa huma kwalunkwe aċidu amminiku), il-prolina li tokkupa l-pożizzjoni Yaa hija idrossilata biex tipproduċi s-sekwenza XAa-hyp-Gly.Din il-modifika tar-residwi tal-prolina żżid l-istabbiltà tal-kollaġen triple helix.Oriġinarjament kien propost li l-istabbiltà kienet dovuta għall-formazzjoni ta 'netwerk ta' bonds tal-idroġenu bejn il-grupp prolyl hydroxyl u l-grupp carbonyl tas-sinsla.Sussegwentement intwera li ż-żieda fl-istabbiltà hija prinċipalment permezz ta 'effetti sterjoelettroniċi, bl-idratazzjoni ta' residwi ta 'hydroxyproline li tipprovdi ftit jew xejn stabbiltà addizzjonali.