cas 51-35-4 L-Hydroxyproline חומצת אמינו גליקופרוטאין ג'לטין הידרוליז

בשנת 1902, הרמן אמיל פישר בודד הידרוקסיפרולין מג'לטין שעבר הידרוליזה.בשנת 1905, הרמן לויקס סינתז תערובת גזעמית של 4-הידרוקסיפרולין.

הידרוקסיפרולין שונה מפרולין בנוכחות קבוצות הידרוקסיל (OH) המחוברות לאטומי פחמן גמא.

הידרוקסיפרולין מיוצר על ידי הידרוקסילציה של חומצת האמינו פרולין על ידי פרוליל הידרוקסילאז לאחר סינתזת חלבון.תגובות מזורזות אנזים מתרחשות בתוך לומן הרשתית האנדופלזמית.למרות שהוא אינו משולב ישירות בחלבונים, הידרוקסיפרולין מהווה כ-4 אחוזים מכלל חומצות האמינו המצויות ברקמות החיות, יותר משבע חומצות האמינו האחרות המשולבות.

קולגן
הידרוקסיפרולין הוא המרכיב העיקרי בקולגן, המהווה כ-13.5% מהקולגן של יונקים.הידרוקסיפרולין ופרולין ממלאים תפקיד מפתח ביציבות הקולגן.הם מאפשרים לספירלות קולגן להתפתל בחדות.בטריפלט הקולגן הטיפוסי XAa-Yaa-Gly (כאשר Xaa ו-Ya הם כל חומצת אמינו), הפרולין התופס את עמדת Yaa עובר הידרוקסילציה כדי לייצר את רצף XAa-hyp-Gly.שינוי זה של שאריות פרולין מגביר את היציבות של סליל משולש קולגן.במקור הוצע כי היציבות נובעת מיצירת רשת של קשרי מימן בין קבוצת הפרוליל ההידרוקסיל לקבוצת הקרבוניל בעמוד השדרה.לאחר מכן הוכח שהעלייה ביציבות היא בעיקר באמצעות אפקטים סטריאו-אלקטרוניים, כאשר הידרציה של שאריות הידרוקסיפרולין מספקת יציבות מועטה או ללא יציבות נוספת.