cas 51-35-4 L-гідраксіпралін Амінакіслата глікапратэін Гідралізаваны жэлацін

У 1902 годзе Герман Эміль Фішэр вылучыў гідраксіпралін з гідралізаванага жэлаціну.У 1905 годзе Герман Лёйхс сінтэзаваў рацэмічную сумесь 4-гідраксіпраліну.

Гідраксіпралін адрозніваецца ад праліну наяўнасцю гідраксільных груп (ОН), далучаных да гама-атамаў вугляроду.

Гидроксипролин вырабляецца шляхам гидроксилирования амінакіслоты пролина пролилгидроксилазой пасля сінтэзу бялку.Рэакцыі, катализируемые ферментамі, адбываюцца ў прасвеце Эндаплазматычная сеткі.Нягледзячы на ​​​​тое, што гідраксіпралін не ўключаецца непасрэдна ў вавёркі, ён складае каля 4 працэнтаў усіх амінакіслот, знойдзеных у тканінах жывёл, больш, чым іншыя сем амінакіслот, якія ўваходзяць

калаген
Гидроксипролин з'яўляецца асноўным кампанентам калагена, які складае каля 13,5% калагена млекакормячых.Гидроксипролин і пролин гуляюць ключавую ролю ў стабільнасці калагена.Яны дазваляюць спіралі калагена рэзка закручвацца.У тыповым трыплеце калагена XAa-Yaa-Gly (дзе Xaa і Yaa - гэта любая амінакіслата), пралін, які займае пазіцыю Yaa, гидроксилируется для атрымання паслядоўнасці XAa-hyp-Gly.Гэтая мадыфікацыя рэшткаў пролина павышае стабільнасць патройны спіралі калагена.Першапачаткова было выказана здагадка, што стабільнасць была звязана з утварэннем сеткі вадародных сувязяў паміж пралільнай гідраксільнай групай і асноўнай карбанільнай групай.Пазней было паказана, што павышэнне ўстойлівасці адбываецца галоўным чынам за кошт стэрэаэлектронных эфектаў, пры гэтым гідратацыя рэшткаў гідраксіпраліну забяспечвае невялікую дадатковую стабільнасць або яе зусім не забяспечвае.