cas 51-35-4 L-hüdroksüproliin Aminohappe glükoproteiin Hüdrolüüsitud želatiin

1902. aastal eraldas Hermann Emil Fischer hüdrolüüsitud želatiinist hüdroksüproliini.1905. aastal sünteesis Hermann Leuchs 4-hüdroksüproliini ratseemilise segu.

Hüdroksüproliin erineb proliinist gamma süsinikuaatomitega seotud hüdroksüülrühmade (OH) olemasolu poolest.

Hüdroksüproliini toodetakse aminohappe proliini hüdroksüülimisel prolüülhüdroksülaasi toimel pärast valgusünteesi.Ensüümkatalüüsitud reaktsioonid toimuvad endoplasmaatilise retikulumi luumenis.Kuigi hüdroksüproliin ei sisaldu otse valkudes, moodustab see ligikaudu 4 protsenti kõigist loomsetes kudedes leiduvatest aminohapetest, mis on rohkem kui ülejäänud seitse aminohapet.

kollageen
Hüdroksüproliin on kollageeni põhikomponent, moodustades umbes 13,5% imetajate kollageenist.Hüdroksüproliin ja proliin mängivad kollageeni stabiilsuses võtmerolli.Need võimaldavad kollageenispiraalidel järsult keerduda.Tüüpilises kollageeni XAa-Yaa-Gly tripletis (kus Xaa ja Yaa on mis tahes aminohapped) hüdroksüülitakse Yaa positsioonis olev proliin XAa-hyp-Gly järjestuse saamiseks.See proliinijääkide modifikatsioon suurendab kollageeni kolmikheeliksi stabiilsust.Algselt pakuti, et stabiilsus tuleneb prolüülhüdroksüülrühma ja karkassi karbonüülrühma vahelise vesiniksidemete võrgustiku moodustumisest.Hiljem on näidatud, et stabiilsuse suurenemine tuleneb peamiselt stereoelektroonilistest efektidest, kusjuures hüdroksüproliini jääkide hüdratsioon tagab vähese või üldse mitte täiendava stabiilsuse.