cas 51-35-4 L-Hydroksyprolina Glikoproteina aminokwasowa Hydrolizowana żelatyna

W 1902 roku Hermann Emil Fischer wyizolował hydroksyprolinę z hydrolizowanej żelatyny.W 1905 roku Hermann Leuchs zsyntetyzował racemiczną mieszaninę 4-hydroksyproliny.

Hydroksyprolina różni się od proliny obecnością grup hydroksylowych (OH) przyłączonych do atomów węgla gamma.

Hydroksyprolina jest wytwarzana w wyniku hydroksylacji aminokwasu proliny przez hydroksylazę prolilową po syntezie białka.Reakcje katalizowane przez enzymy zachodzą w świetle siateczki śródplazmatycznej.Chociaż hydroksyprolina nie jest włączana bezpośrednio do białek, stanowi około 4 procent wszystkich aminokwasów występujących w tkankach zwierzęcych, czyli więcej niż pozostałych siedem aminokwasów włączonych

kolagen
Hydroksyprolina jest głównym składnikiem kolagenu i stanowi około 13,5% kolagenu ssaków.Hydroksyprolina i prolina odgrywają kluczową rolę w stabilności kolagenu.Pozwalają spiralom kolagenowym gwałtownie się skręcić.W typowym triplecie kolagenu XAa-Yaa-Gly (gdzie Xaa i Yaa oznaczają dowolny aminokwas), prolina zajmująca pozycję Yaa jest hydroksylowana, tworząc sekwencję XAa-hyp-Gly.Ta modyfikacja reszt proliny zwiększa stabilność potrójnej helisy kolagenu.Pierwotnie zaproponowano, że stabilność wynika z utworzenia sieci wiązań wodorowych pomiędzy grupą hydroksylową prolilu i szkieletową grupą karbonylową.Następnie wykazano, że wzrost stabilności wynika głównie z efektów stereoelektronicznych, przy czym uwodnienie reszt hydroksyproliny zapewnia niewielką lub żadną dodatkową stabilność.