cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Asam amino glikoprotein Gelatin terhidrolisis

Pada tahun 1902, Hermann Emil Fischer mengisolasi hidroksiprolin dari gelatin terhidrolisis.Pada tahun 1905, Hermann Leuchs mensintesis campuran rasemat 4-hidroksiprolin.

Hidroksiprolin berbeda dari prolin dengan adanya gugus hidroksil (OH) yang terikat pada atom karbon gamma.

Hidroksiprolin diproduksi melalui hidroksilasi asam amino prolin oleh prolil hidroksilase setelah sintesis protein.Reaksi yang dikatalisis enzim terjadi di dalam lumen retikulum endoplasma.Meskipun tidak dimasukkan langsung ke dalam protein, hidroksiprolin membentuk sekitar 4 persen dari seluruh asam amino yang ditemukan dalam jaringan hewan, lebih banyak dari tujuh asam amino lainnya yang dimasukkan.

kolagen
Hidroksiprolin adalah komponen utama kolagen, menyumbang sekitar 13,5% kolagen mamalia.Hidroksiprolin dan prolin memainkan peran penting dalam stabilitas kolagen.Mereka memungkinkan spiral kolagen berputar dengan tajam.Dalam triplet kolagen khas XAa-Yaa-Gly (di mana Xaa dan Yaa adalah asam amino apa pun), prolin yang menempati posisi Yaa dihidroksilasi untuk menghasilkan rangkaian XAa-hyp-Gly.Modifikasi residu prolin ini meningkatkan stabilitas kolagen triple helix.Awalnya diusulkan bahwa stabilitas disebabkan oleh pembentukan jaringan ikatan hidrogen antara gugus prolil hidroksil dan gugus karbonil tulang punggung.Selanjutnya telah ditunjukkan bahwa peningkatan stabilitas terutama melalui efek stereoelektronik, dengan hidrasi residu hidroksiprolin memberikan sedikit atau tidak ada stabilitas tambahan.