cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Asid amino glikoprotein Gelatin terhidrolisis

Pada tahun 1902, Hermann Emil Fischer mengasingkan hidroksiprolin daripada gelatin terhidrolisis.Pada tahun 1905, Hermann Leuchs mensintesis campuran rasemik 4-hydroxyproline.

Hydroxyproline berbeza daripada proline dengan kehadiran kumpulan hidroksil (OH) yang melekat pada atom karbon gamma.

Hydroxyproline dihasilkan melalui hidroksilasi prolin asid amino oleh prolyl hydroxylase selepas sintesis protein.Tindak balas bermangkin enzim berlaku dalam lumen retikulum endoplasma.Walaupun ia tidak digabungkan secara langsung ke dalam protein, hidroksiprolin membentuk kira-kira 4 peratus daripada semua asid amino yang terdapat dalam tisu haiwan, lebih daripada tujuh asid amino lain yang digabungkan.

kolagen
Hydroxyproline adalah komponen utama kolagen, menyumbang kira-kira 13.5% daripada kolagen mamalia.Hydroxyproline dan proline memainkan peranan penting dalam kestabilan kolagen.Mereka membenarkan lingkaran kolagen berpusing secara mendadak.Dalam kolagen biasa XAa-Yaa-Gly triplet (di mana Xaa dan Yaa adalah sebarang asid amino), prolin yang menduduki kedudukan Yaa dihidroksilasi untuk menghasilkan jujukan XAa-hyp-Gly.Pengubahsuaian sisa prolin ini meningkatkan kestabilan triple helix kolagen.Pada asalnya dicadangkan bahawa kestabilan adalah disebabkan oleh pembentukan rangkaian ikatan hidrogen antara kumpulan hidroksil prolyl dan kumpulan karbonil tulang belakang.Ia kemudiannya telah ditunjukkan bahawa peningkatan dalam kestabilan adalah terutamanya melalui kesan stereoelektronik, dengan penghidratan sisa hidroksiprolin memberikan sedikit atau tiada kestabilan tambahan.