cas 51-35-4 L-hydroxiprolin Aminosyraglykoprotein Hydrolyserat gelatin

1902 isolerade Hermann Emil Fischer hydroxiprolin från hydrolyserat gelatin.År 1905 syntetiserade Hermann Leuchs en racemisk blandning av 4-hydroxiprolin.

Hydroxiprolin skiljer sig från prolin i närvaro av hydroxylgrupper (OH) bundna till gamma-kolatomer.

Hydroxiprolin produceras genom hydroxylering av aminosyran prolin av prolylhydroxylas efter proteinsyntes.Enzymkatalyserade reaktioner inträffar i det endoplasmatiska retikulumlumenet.Även om det inte ingår direkt i proteiner, utgör hydroxiprolin cirka 4 procent av alla aminosyror som finns i djurvävnad, mer än de andra sju aminosyrorna som ingår.

kollagen
Hydroxyprolin är huvudkomponenten i kollagen och står för cirka 13,5 % av kollagenet från däggdjur.Hydroxyprolin och prolin spelar en nyckelroll i kollagenstabiliteten.De tillåter kollagenspiraler att vrida sig kraftigt.I den typiska kollagen-XAa-Yaa-Gly-tripletten (där Xaa och Yaa är vilken aminosyra som helst), hydroxyleras prolinen som upptar Yaa-positionen för att producera XAa-hyp-Gly-sekvensen.Denna modifiering av prolinrester ökar stabiliteten hos kollagen trippelhelix.Det föreslogs ursprungligen att stabilitet berodde på bildandet av ett nätverk av vätebindningar mellan prolylhydroxylgruppen och ryggradskarbonylgruppen.Det har senare visat sig att ökningen av stabiliteten huvudsakligen sker genom stereoelektroniska effekter, med hydratisering av hydroxiprolinrester som ger liten eller ingen ytterligare stabilitet.