cas 51-35-4 L-Hidroksiprolin Amin turşusu qlikoprotein Hidrolizə olunmuş jelatin

1902-ci ildə Hermann Emil Fişer hidrolizə olunmuş jelatindən hidroksiprolini təcrid etdi.1905-ci ildə Hermann Leuchs 4-hidroksiprolinin rasemik qarışığını sintez etdi.

Hidroksiprolin prolindən qamma karbon atomlarına bağlı hidroksil qruplarının (OH) olması ilə fərqlənir.

Hidroksiprolin, zülal sintezindən sonra prolil hidroksilaz tərəfindən amin turşusu prolinin hidroksilləşməsi ilə istehsal olunur.Enzim katalizli reaksiyalar endoplazmatik retikulum lümenində baş verir.Birbaşa zülallara daxil olmasa da, hidroksiprolin heyvan toxumasında olan bütün amin turşularının təxminən 4 faizini təşkil edir ki, bu da digər yeddi amin turşusundan daha çoxdur.

kollagen
Hidroksiprolin kollagenin əsas komponentidir və məməlilərin kollagenin təxminən 13,5%-ni təşkil edir.Hidroksiprolin və prolin kollagenin sabitliyində əsas rol oynayır.Onlar kollagen spirallərinin kəskin şəkildə bükülməsinə imkan verir.Tipik kollagen XAa-Yaa-Gly tripletində (burada Xaa və Yaa hər hansı bir amin turşusudur) Yaa mövqeyini tutan prolin XAa-hyp-Gly ardıcıllığını yaratmaq üçün hidroksillənir.Prolin qalıqlarının bu modifikasiyası kollagen üçlü spiralın sabitliyini artırır.Əvvəlcə sabitliyin prolil hidroksil qrupu və onurğa karbonil qrupu arasında hidrogen bağları şəbəkəsinin formalaşması ilə bağlı olduğu təklif edildi.Sonradan göstərilmişdir ki, sabitliyin artması əsasən stereoelektronik təsirlər hesabına baş verir, hidroksiprolin qalıqlarının nəmləndirilməsi az və ya heç bir əlavə sabitlik təmin etmir.