cas 51-35-4 L-hydroksyprolin Aminosyreglykoprotein Hydrolysert gelatin

I 1902 isolerte Hermann Emil Fischer hydroksyprolin fra hydrolysert gelatin.I 1905 syntetiserte Hermann Leuchs en racemisk blanding av 4-hydroksyprolin.

Hydroksyprolin skiller seg fra prolin i nærvær av hydroksylgrupper (OH) festet til gamma-karbonatomer.

Hydroksyprolin produseres ved hydroksylering av aminosyren prolin av prolylhydroksylase etter proteinsyntese.Enzymkatalyserte reaksjoner forekommer i det endoplasmatiske retikulumlumen.Selv om det ikke er inkorporert direkte i proteiner, utgjør hydroksyprolin omtrent 4 prosent av alle aminosyrer som finnes i dyrevev, mer enn de andre syv aminosyrene som er inkorporert

kollagen
Hydroksyprolin er hovedkomponenten i kollagen, og utgjør omtrent 13,5 % av kollagenet fra pattedyr.Hydroksyprolin og prolin spiller en nøkkelrolle i kollagenstabiliteten.De lar kollagenspiraler vri seg kraftig.I den typiske kollagen XAa-Yaa-Gly-tripletten (der Xaa og Yaa er en hvilken som helst aminosyre), hydroksyleres prolinet som opptar Yaa-posisjonen for å produsere XAa-hyp-Gly-sekvensen.Denne modifikasjonen av prolinrester øker stabiliteten til kollagen trippelhelix.Det ble opprinnelig foreslått at stabilitet skyldtes dannelsen av et nettverk av hydrogenbindinger mellom prolylhydroksylgruppen og karbonylgruppen i ryggraden.Det har senere blitt vist at økningen i stabilitet hovedsakelig er gjennom stereoelektroniske effekter, med hydrering av hydroksyprolinrester som gir liten eller ingen ekstra stabilitet.