cas 51-35-4 L-Hidroksiprolin Amino asit glikoprotein Hidrolize jelatin

1902'de Hermann Emil Fischer, hidrolize jelatinden hidroksiprolini izole etti.1905 yılında Hermann Leuchs, 4-hidroksiprolinin rasemik bir karışımını sentezledi.

Hidroksiprolin, gama karbon atomlarına bağlı hidroksil gruplarının (OH) varlığında prolinden farklılık gösterir.

Hidroksiprolin, protein sentezinden sonra amino asit prolinin prolil hidroksilaz tarafından hidroksilasyonuyla üretilir.Enzim katalizli reaksiyonlar endoplazmik retikulum lümeninde meydana gelir.Hidroksiprolin, proteinlere doğrudan katılmasa da, hayvan dokusunda bulunan tüm amino asitlerin yaklaşık yüzde 4'ünü oluşturur; bu oran, diğer yedi amino asitten daha fazladır.

kolajen
Hidroksiprolin, kolajenin ana bileşenidir ve memeli kolajeninin yaklaşık %13,5'ini oluşturur.Hidroksiprolin ve prolin kollajen stabilitesinde anahtar rol oynar.Kollajen spirallerinin keskin bir şekilde bükülmesine izin verirler.Tipik kollajen XAa-Yaa-Gly üçlüsünde (Xaa ve Yaa'nın herhangi bir amino asit olduğu), Yaa pozisyonunu işgal eden prolin, XAa-hyp-Gly dizisini üretmek için hidroksile edilir.Prolin kalıntılarının bu modifikasyonu, kollajen üçlü sarmalının stabilitesini arttırır.Başlangıçta stabilitenin, prolil hidroksil grubu ile omurga karbonil grubu arasında bir hidrojen bağları ağının oluşmasından kaynaklandığı öne sürülmüştü.Daha sonra stabilitedeki artışın temel olarak stereoelektronik etkiler yoluyla olduğu, hidroksiprolin kalıntılarının hidrasyonunun çok az ilave stabilite sağladığı veya hiç sağlamadığı gösterilmiştir.