cas 51-35-4 L-idrossiprolina Amminoacidi glicoproteina Gelatina idrolizzata

In u 1902, Hermann Emil Fischer hà isolatu l'idrossiprolina da a gelatina idrolizzata.Nel 1905, Hermann Leuchs sintetizza una miscela racemica di 4-idrossiprolina.

L'idrossiprolina difiere da a prolina in a presenza di gruppi idrossilici (OH) attaccati à atomi di carbonu gamma.

L'idrossiprolina hè prodotta da l'idrossilazione di l'amminoacidu prolina da prolil idrossilasi dopu a sintesi di proteine.E reazzioni catalizzate da l'enzima si verificanu in u lumen di u reticulum endoplasmaticu.Ancu s'ellu ùn hè micca incorpore direttamente in i proteini, l'idrossiprolina custituisce circa 4 per centu di tutti l'aminoacidi truvati in u tissutu animali, più di l'altri sette aminoacidi incorporati.

collagene
L'idrossiprolina hè u cumpunente principale di u collagene, chì rapprisenta circa 13,5% di u collagene di mammiferi.L'idrossiprolina è a prolina ghjucanu un rolu chjave in a stabilità di u collagene.Permettenu chì i spirali di collagene si torcenu bruscamente.In u triplet tipicu di collagen XAa-Yaa-Gly (induve Xaa è Yaa sò qualsiasi aminoacidu), a prolina chì occupa a pusizione Yaa hè idrossilata per pruduce a sequenza XAa-hyp-Gly.Questa mudificazione di i residui di proline aumenta a stabilità di a tripla helix di collagen.Hè stata pruposta urigginariamente chì a stabilità era duvuta à a furmazione di una reta di ligami d'idrogenu trà u gruppu prolyl hydroxyl è u gruppu carbonyl spine.Successivamente hè statu dimustratu chì l'aumentu di a stabilità hè principalmente per l'effetti stereoelettronici, cù l'idratazione di i residui di idrossiprolina chì furnisce pocu o nimu stabilità supplementu.