cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminokiselinski glikoprotein Hidrolizirana želatina

Godine 1902. Hermann Emil Fischer izolirao je hidroksiprolin iz hidrolizirane želatine.Godine 1905. Hermann Leuchs sintetizirao je racemičnu smjesu 4-hidroksiprolina.

Hidroksiprolin se razlikuje od prolina po prisutnosti hidroksilnih skupina (OH) vezanih za gama ugljikove atome.

Hidroksiprolin se proizvodi hidroksilacijom aminokiseline prolina prolil hidroksilazom nakon sinteze proteina.Reakcije katalizirane enzimima odvijaju se unutar lumena endoplazmatskog retikuluma.Iako nije ugrađen izravno u proteine, hidroksiprolin čini oko 4 posto svih aminokiselina pronađenih u životinjskom tkivu, više od ostalih sedam ugrađenih aminokiselina

kolagena
Hidroksiprolin je glavna komponenta kolagena i čini oko 13,5% kolagena sisavaca.Hidroksiprolin i prolin igraju ključnu ulogu u stabilnosti kolagena.Omogućuju naglo uvijanje spirala kolagena.U tipičnom tripletu kolagena XAa-Yaa-Gly (gdje su Xaa i Yaa bilo koja aminokiselina), prolin koji zauzima položaj Yaa je hidroksiliran da proizvede sekvencu XAa-hyp-Gly.Ova modifikacija prolinskih ostataka povećava stabilnost trostruke spirale kolagena.Izvorno je predloženo da je stabilnost posljedica stvaranja mreže vodikovih veza između prolil hidroksilne skupine i karbonilne skupine okosnice.Naknadno je pokazano da je povećanje stabilnosti uglavnom putem stereoelektronskih učinaka, pri čemu hidratacija ostataka hidroksiprolina daje malu ili nikakvu dodatnu stabilnost.