cas 51-35-4 L-Hydroxyproline аминокислота гликопротеин Гидролизденген желатин

1902-жылы Герман Эмиль Фишер гидролизделген желатинден гидроксипролинди бөлүп алган.1905-жылы Герман Лейкс 4-гидроксипролиндин рацемикалык аралашмасын синтездеген.

Гидроксипролин пролинден гамма-көмүртек атомдоруна кошулган гидроксил топторунун (OH) болушу менен айырмаланат.

Гидроксипролин пролин аминокислотасынын пролил гидроксилазасы менен протеин синтезинен кийин гидроксилденишинен пайда болот.Эндоплазмалык ретикулум люменинде фермент катализделген реакциялар болот.Ал белокторго түз кирбесе да, гидроксипролин жаныбарлардын кыртышында табылган бардык аминокислоталардын болжол менен 4 пайызын түзөт, башка жети аминокислотага караганда көбүрөөк.

коллаген
Гидроксипролин коллагендин негизги компоненти болуп саналат, сүт эмүүчүлөрдүн коллагенинин болжол менен 13,5% түзөт.Гидроксипролин жана пролин коллагендин туруктуулугунда негизги ролду ойнойт.Алар коллаген спиральдарынын кескин бурулушуна мүмкүндүк берет.Типтүү коллаген XAa-Yaa-Gly триплетинде (мында Xaa жана Yaa ар кандай аминокислота), Яа позициясын ээлеген пролин XAa-hyp-Gly ырааттуулугун пайда кылуу үчүн гидроксилденет.Пролин калдыктарынын бул модификациясы коллаген үч спиралынын туруктуулугун жогорулатат.Башында туруктуулук пролил гидроксил тобу менен магистралдык карбонил тобунун ортосунда суутек байланыштарынын тармагын түзүү менен шартталган деп сунушталган.Кийинчерээк туруктуулуктун жогорулашы негизинен стереоэлектрондук эффекттер аркылуу, гидроксипролин калдыктарынын гидратациясы аз же такыр кошумча туруктуулукту камсыз кылбаганы көрсөтүлгөн.