cas 51-35-4 L-Hidroxiprolina Aminoàcid glicoproteïna Gelatina hidrolitzada

El 1902, Hermann Emil Fischer va aïllar la hidroxiprolina de la gelatina hidrolitzada.El 1905, Hermann Leuchs va sintetitzar una barreja racèmica de 4-hidroxiprolina.

La hidroxiprolina difereix de la prolina per la presència de grups hidroxil (OH) units als àtoms de carboni gamma.

La hidroxiprolina es produeix per hidroxilació de l'aminoàcid prolina per la prolil hidroxilasa després de la síntesi de proteïnes.Les reaccions catalitzades per enzims es produeixen a la llum del reticle endoplasmàtic.Tot i que no s'incorpora directament a les proteïnes, la hidroxiprolina representa al voltant del 4 per cent de tots els aminoàcids que es troben al teixit animal, més que els altres set aminoàcids incorporats.

col·lagen
La hidroxiprolina és el component principal del col·lagen, que representa al voltant del 13,5% del col·lagen dels mamífers.La hidroxiprolina i la prolina tenen un paper clau en l'estabilitat del col·lagen.Permeten que les espirals de col·lagen es girin bruscament.En el típic triplet de col·lagen XAa-Yaa-Gly (on Xaa i Yaa són qualsevol aminoàcid), la prolina que ocupa la posició Yaa s'hidroxila per produir la seqüència XAa-hyp-Gly.Aquesta modificació dels residus de prolina augmenta l'estabilitat de la triple hèlix de col·lagen.Originalment es va proposar que l'estabilitat es devia a la formació d'una xarxa d'enllaços d'hidrogen entre el grup hidroxil prolil i el grup carbonil de la columna vertebral.Posteriorment s'ha demostrat que l'augment de l'estabilitat es produeix principalment per efectes estereoelectrònics, amb la hidratació dels residus d'hidroxiprolina que proporciona poca o cap estabilitat addicional.