cas 51-35-4 L-hidroksiprolien Aminosuur glikoproteïen Gehidroliseerde gelatien

In 1902 het Hermann Emil Fischer hidroksiprolien uit gehidroliseerde gelatien geïsoleer.In 1905 het Hermann Leuchs 'n rasemiese mengsel van 4-hidroksiprolien gesintetiseer.

Hidroksiprolien verskil van prolien in die teenwoordigheid van hidroksielgroepe (OH) wat aan gamma-koolstofatome geheg is.

Hydroxiproline word geproduseer deur hidroksilering van die aminosuur prolien deur prolylhidroksilase na proteïensintese.Ensiemgekataliseerde reaksies vind binne die endoplasmiese retikulumlumen plaas.Alhoewel dit nie direk in proteïene opgeneem word nie, maak hidroksiprolien ongeveer 4 persent uit van alle aminosure wat in diereweefsel voorkom, meer as die ander sewe aminosure wat ingewerk word

kollageen
Hydroxyproline is die hoofkomponent van kollageen, wat ongeveer 13,5% van soogdierkollageen uitmaak.Hidroksiprolien en prolien speel 'n sleutelrol in kollageenstabiliteit.Hulle laat kollageenspirale skerp draai.In die tipiese kollageen XAa-Yaa-Gly-drieling (waar Xaa en Yaa enige aminosuur is), word die prolien wat die Yaa-posisie beklee gehidroksileer om die XAa-hyp-Gly-volgorde te produseer.Hierdie modifikasie van prolienreste verhoog die stabiliteit van kollageen drievoudige heliks.Daar is oorspronklik voorgestel dat stabiliteit te wyte was aan die vorming van 'n netwerk van waterstofbindings tussen die prolyelhidroksielgroep en die ruggraatkarbonielgroep.Dit is vervolgens getoon dat die toename in stabiliteit hoofsaaklik deur stereo-elektroniese effekte is, met hidrasie van hidroksiprolienreste wat min of geen bykomende stabiliteit verskaf nie.