cas 51-35-4 L-hidroksiprolinas aminorūgšties glikoproteinas Hidrolizuota želatina

1902 m. Hermannas Emilis Fischeris išskyrė hidroksiproliną iš hidrolizuotos želatinos.1905 m. Hermannas Leuchsas susintetino raceminį 4-hidroksiprolino mišinį.

Hidroksiprolinas nuo prolino skiriasi tuo, kad yra hidroksilo grupės (OH), prisijungusios prie gama anglies atomų.

Hidroksiprolinas gaunamas hidroksilinant aminorūgštį proliną prolilhidroksilaze po baltymų sintezės.Fermentų katalizuojamos reakcijos vyksta endoplazminio tinklo spindyje.Nors hidroksiprolinas nėra tiesiogiai įtrauktas į baltymus, jis sudaro apie 4 procentus visų gyvūnų audiniuose esančių aminorūgščių, daugiau nei kitos septynios įtrauktos aminorūgštys.

kolageno
Hidroksiprolinas yra pagrindinis kolageno komponentas, kuris sudaro apie 13,5% žinduolių kolageno.Hidroksiprolinas ir prolinas vaidina pagrindinį vaidmenį kolageno stabilumui.Jie leidžia kolageno spiralėms smarkiai susisukti.Tipiškame kolageno XAa-Yaa-Gly triplete (kur Xaa ir Yaa yra bet kuri aminorūgštis) Yaa padėtį užimantis prolinas yra hidroksilinamas, kad susidarytų XAa-hyp-Gly seka.Šis prolino likučių modifikavimas padidina kolageno trigubos spiralės stabilumą.Iš pradžių buvo pasiūlyta, kad stabilumą lėmė vandenilio jungčių tinklo susidarymas tarp prolilo hidroksilo grupės ir pagrindinės karbonilo grupės.Vėliau buvo įrodyta, kad stabilumo padidėjimą daugiausia lemia stereoelektroniniai efektai, kai hidroksiprolino likučių hidratacija suteikia mažai papildomo stabilumo arba jo visai nėra.