cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Гликопротеини кислотаи аминокислотаҳо желатини гидролизшуда

Соли 1902 Герман Эмил Фишер гидроксипролинро аз желатини гидролизшуда ҷудо кард.Соли 1905 Герман Лейкс омехтаи ракемикии 4-гидроксипролинро синтез кард.

Гидроксипролин аз пролин бо мавҷудияти гурӯҳҳои гидроксилӣ (OH) ба атомҳои гамма карбон пайваст фарқ мекунад.

Гидроксипролин тавассути гидроксилизатсияи пролини кислотаи аминокислотаҳо тавассути пролил гидроксилаза пас аз синтези сафедаҳо тавлид мешавад.Реаксияҳои катализии ферментӣ дар люмени ретикулуми эндоплазма ба амал меоянд.Гарчанде ки он мустақиман ба сафедаҳо дохил намешавад, гидроксипролин тақрибан 4 фоизи тамоми аминокислотаҳои дар бофтаи ҳайвонот мавҷудбударо ташкил медиҳад, ки нисбат ба ҳафт аминокислотаи дигари дохилшуда зиёдтар аст.

коллаген
Гидроксипролин ҷузъи асосии коллаген буда, тақрибан 13,5% коллагени ширхӯронро ташкил медиҳад.Гидроксипролин ва пролин дар устувории коллаген нақши калидӣ мебозанд.Онҳо имкон медиҳанд, ки спиралҳои коллаген якбора гарданд.Дар сегонаи маъмулии коллагени XAa-Yaa-Gly (дар он ҷо Xaa ва Yaa ҳама гуна аминокислотаҳо мебошанд), пролине, ки мавқеи Яаро ишғол мекунад, барои тавлиди пайдарпаии XAa-hyp-Gly гидроксил мешавад.Ин тағир додани пасмондаҳои пролин устувории спирали сегонаи коллагенро зиёд мекунад.Дар ибтидо пешниҳод карда шуда буд, ки устуворӣ аз ҳисоби ташаккули шабакаи пайвандҳои гидрогенӣ байни гурӯҳи гидроксилҳои пролил ва гурӯҳи карбонилии сутунмӯҳра мебошад.Баъдан нишон дода шуд, ки афзоиши устуворӣ асосан тавассути эффектҳои стереоэлектронӣ бо гидратсияи пасмондаҳои гидроксипролин устувории иловагиро кам ё тамоман таъмин намекунад.