cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Amino acid glycoprotein Hydrolyzed gelatin

Niadtong 1902, gilain ni Hermann Emil Fischer ang hydroxyproline gikan sa hydrolyzed gelatin.Niadtong 1905, si Hermann Leuchs nag-synthesize og racemic mixture sa 4-hydroxyproline.

Ang hydroxyproline lahi sa proline sa presensya sa mga hydroxyl groups (OH) nga gilakip sa gamma carbon atoms.

Ang hydroxyproline gihimo pinaagi sa hydroxylation sa amino acid proline pinaagi sa prolyl hydroxylase pagkahuman sa synthesis sa protina.Enzyme-catalyzed reaksyon mahitabo sulod sa endoplasmic reticulum lumen.Bisan kung wala kini direkta nga gilakip sa mga protina, ang hydroxyproline naglangkob sa mga 4 porsyento sa tanan nga mga amino acid nga makit-an sa tisyu sa hayop, labi pa sa ubang pito nga mga amino acid nga gilakip.

collagen
Ang hydroxyproline mao ang panguna nga sangkap sa collagen, nga nagkantidad sa mga 13.5% sa mammalian collagen.Ang hydroxyproline ug proline adunay hinungdanon nga papel sa kalig-on sa collagen.Gitugotan nila ang mga spiral sa collagen nga moliko pag-ayo.Sa tipikal nga collagen nga XAa-Yaa-Gly triplet (diin ang Xaa ug Yaa kay bisan unsang amino acid), ang proline nga nag-okupar sa posisyon sa Yaa gi-hydroxylated aron makagama sa XAa-hyp-Gly sequence.Kini nga pagbag-o sa proline residues nagdugang sa kalig-on sa collagen triple helix.Sa sinugdan gisugyot nga ang kalig-on tungod sa pagkaporma sa usa ka network sa hydrogen bonds tali sa prolyl hydroxyl group ug sa backbone carbonyl group.Pagkahuman gipakita nga ang pagtaas sa kalig-on sa panguna pinaagi sa stereoelectronic nga mga epekto, nga adunay hydration sa mga residu sa hydroxyproline nga naghatag gamay o wala’y dugang nga kalig-on.