cas 51-35-4 L-Hydroxyproline กรดอะมิโนไกลโคโปรตีนไฮโดรไลซ์เจลาติน

ในปี 1902 แฮร์มันน์ เอมิล ฟิสเชอร์ ได้แยกไฮดรอกซีโพรลีนออกจากเจลาตินที่ไฮโดรไลซ์ในปี 1905 แฮร์มันน์ ลูชส์สังเคราะห์ส่วนผสมราซิมิกของ 4-ไฮดรอกซีโพรลีน

ไฮดรอกซีโพรลีนแตกต่างจากโพรลีนตรงที่มีกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนแกมมา

ไฮดรอกซีโพรลีนผลิตโดยไฮดรอกซิเลชันของกรดอะมิโนโพรลีนโดยโพรลิลไฮดรอกซีเลสหลังจากการสังเคราะห์โปรตีนปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์เกิดขึ้นภายในลูเมนตาข่ายเอนโดพลาสมิกแม้ว่าไฮดรอกซีโพรลีนจะไม่ได้รวมอยู่ในโปรตีนโดยตรง แต่ไฮดรอกซีโพรลีนคิดเป็นประมาณร้อยละ 4 ของกรดอะมิโนทั้งหมดที่พบในเนื้อเยื่อของสัตว์ มากกว่ากรดอะมิโนอีกเจ็ดตัวที่รวมอยู่ในนั้น

คอลลาเจน
ไฮดรอกซีโพรลีนเป็นส่วนประกอบหลักของคอลลาเจน ซึ่งคิดเป็นประมาณ 13.5% ของคอลลาเจนของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมไฮดรอกซีโพรลีนและโพรลีนมีบทบาทสำคัญในการรักษาเสถียรภาพของคอลลาเจนพวกมันทำให้เกลียวคอลลาเจนบิดตัวอย่างรวดเร็วในคอลลาเจน XAa-Yaa-Gly ทั่วไป (โดยที่ Xaa และ Yaa เป็นกรดอะมิโนใดๆ ) โพรลีนที่ครอบครองตำแหน่ง Yaa จะถูกไฮดรอกซีเลตเพื่อสร้างลำดับ XAa-hyp-Glyการปรับเปลี่ยนสารตกค้างของโพรลีนนี้จะเพิ่มความเสถียรของคอลลาเจนทริปเปิ้ลเฮลิกซ์เดิมทีเสนอว่าความเสถียรเกิดจากการสร้างเครือข่ายพันธะไฮโดรเจนระหว่างกลุ่มโพรลิลไฮดรอกซิลและกลุ่มกระดูกสันหลังคาร์บอนิลต่อมาได้แสดงให้เห็นว่าการเพิ่มความเสถียรส่วนใหญ่เกิดจากเอฟเฟกต์สเตอริโออิเล็กทรอนิกส์ โดยการให้ความชุ่มชื้นของไฮดรอกซีโพรลีนเรซิดิวให้ความเสถียรเพิ่มเติมเพียงเล็กน้อยหรือไม่มีเลย