cas 51-35-4 L-hidroxiprolin aminosav glikoprotein Hidrolizált zselatin

1902-ben Hermann Emil Fischer hidroxiprolint izolált hidrolizált zselatinból.1905-ben Hermann Leuchs a 4-hidroxi-prolin racém keverékét szintetizálta.

A hidroxiprolin a gamma-szénatomokhoz kapcsolódó hidroxilcsoportok (OH) jelenlétében különbözik a prolintól.

A hidroxiprolint a prolin aminosav prolil-hidroxilázzal történő hidroxilezésével állítják elő fehérjeszintézis után.Az enzimek által katalizált reakciók az endoplazmatikus retikulum lumenében mennek végbe.Bár nem épül be közvetlenül a fehérjékbe, a hidroxiprolin az állati szövetekben található aminosavak körülbelül 4 százalékát teszi ki, ami többet, mint a többi hét aminosav.

kollagén
A hidroxiprolin a kollagén fő összetevője, az emlősök kollagénjének körülbelül 13,5%-át teszi ki.A hidroxiprolin és a prolin kulcsszerepet játszik a kollagén stabilitásában.Lehetővé teszik a kollagénspirálok éles csavarodását.A tipikus kollagén XAa-Yaa-Gly triplettben (ahol Xaa és Yaa bármely aminosav) a Yaa pozíciót elfoglaló prolin hidroxilálódik, hogy az XAa-hyp-Gly szekvenciát állítsák elő.A prolin-maradékok ezen módosítása növeli a kollagén tripla hélix stabilitását.Eredetileg azt javasolták, hogy a stabilitás a prolil-hidroxil-csoport és a gerinc-karbonil-csoport közötti hidrogénkötések hálózatának köszönhető.Ezt követően kimutatták, hogy a stabilitás növekedése főként sztereoelektronikus hatásoknak köszönhető, ahol a hidroxiprolin-maradékok hidratálása kevés vagy semmilyen további stabilitást nem biztosít.