cas 51-35-4 L-Hýdroxýprólín Amínósýru glýkóprótein Vatnsrofið gelatín

Árið 1902 einangraði Hermann Emil Fischer hýdroxýprólín úr vatnsrofnu gelatíni.Árið 1905 bjó Hermann Leuchs til kynþáttablöndu af 4-hýdroxýprólíni.

Hýdroxýprólín er frábrugðið prólíni í viðurvist hýdroxýlhópa (OH) sem eru tengdir gamma kolefnisatómum.

Hýdroxýprólín er framleitt með hýdroxýleringu á amínósýrunni prólíni með prólýlhýdroxýlasa eftir próteinmyndun.Ensímhvötuð viðbrögð eiga sér stað í holrými endoplasmic reticulum.Þó að það sé ekki fellt beint inn í prótein, er hýdroxýprólín um það bil 4 prósent af öllum amínósýrum sem finnast í dýravef, meira en hinar sjö amínósýrurnar sem eru teknar inn.

kollagen
Hýdroxýprólín er aðalþáttur kollagens, sem er um það bil 13,5% af kollageni spendýra.Hýdroxýprólín og prólín gegna lykilhlutverki í kollagenstöðugleika.Þeir leyfa kollagen spírölum að snúast verulega.Í dæmigerðum kollageni XAa-Yaa-Gly þríliða (þar sem Xaa og Yaa eru hvaða amínósýra sem er), er prólínið sem er í Yaa stöðu hýdroxýlerað til að framleiða XAa-hyp-Gly röðina.Þessi breyting á prólínleifum eykur stöðugleika kollagen þrefalda helix.Upphaflega var lagt til að stöðugleiki væri vegna myndunar nets vetnistengja milli prólýl hýdroxýl hópsins og burðarásar karbónýl hópsins.Í kjölfarið hefur verið sýnt fram á að aukningin á stöðugleika er aðallega vegna steríórafeindaáhrifa, þar sem vökvun hýdroxýprólínleifa veitir lítinn sem engan viðbótarstöðugleika.