cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminozuur glycoproteïne Gehydrolyseerde gelatine

In 1902 isoleerde Hermann Emil Fischer hydroxyproline uit gehydrolyseerde gelatine.In 1905 synthetiseerde Hermann Leuchs een racemisch mengsel van 4-hydroxyproline.

Hydroxyproline verschilt van proline in de aanwezigheid van hydroxylgroepen (OH) gebonden aan gamma-koolstofatomen.

Hydroxyproline wordt geproduceerd door hydroxylering van het aminozuur proline door prolylhydroxylase na eiwitsynthese.Enzym-gekatalyseerde reacties vinden plaats in het lumen van het endoplasmatisch reticulum.Hoewel het niet rechtstreeks in eiwitten wordt opgenomen, vormt hydroxyproline ongeveer 4 procent van alle aminozuren die in dierlijk weefsel worden aangetroffen, meer dan de andere zeven aminozuren die in het lichaam worden opgenomen.

collageen
Hydroxyproline is het hoofdbestanddeel van collageen en vertegenwoordigt ongeveer 13,5% van het collageen van zoogdieren.Hydroxyproline en proline spelen een sleutelrol bij de stabiliteit van collageen.Ze laten collageenspiralen scherp draaien.In het typische collageen XAa-Yaa-Gly-triplet (waarbij Xaa en Yaa elk aminozuur zijn), wordt het proline dat de Yaa-positie bezet, gehydroxyleerd om de XAa-hyp-Gly-sequentie te produceren.Deze modificatie van prolineresiduen verhoogt de stabiliteit van de drievoudige collageenhelix.Oorspronkelijk werd voorgesteld dat de stabiliteit te wijten was aan de vorming van een netwerk van waterstofbruggen tussen de prolylhydroxylgroep en de hoofdketencarbonylgroep.Vervolgens is aangetoond dat de toename van de stabiliteit voornamelijk te danken is aan stereo-elektronische effecten, waarbij hydratatie van hydroxyprolineresiduen weinig of geen extra stabiliteit oplevert.