cas 51-35-4 L-Hydroxyprolín Aminokyselinový glykoproteín Hydrolyzovaná želatína

V roku 1902 Hermann Emil Fischer izoloval hydroxyprolín z hydrolyzovanej želatíny.V roku 1905 Hermann Leuchs syntetizoval racemickú zmes 4-hydroxyprolínu.

Hydroxyprolín sa líši od prolínu prítomnosťou hydroxylových skupín (OH) pripojených k atómom uhlíka gama.

Hydroxyprolín sa vyrába hydroxyláciou aminokyseliny prolínu prolylhydroxylázou po syntéze bielkovín.Enzýmom katalyzované reakcie sa vyskytujú v lúmene endoplazmatického retikula.Hoci hydroxyprolín nie je začlenený priamo do bielkovín, tvorí asi 4 percentá všetkých aminokyselín nachádzajúcich sa v živočíšnom tkanive, čo je viac ako ďalších sedem začlenených aminokyselín.

kolagén
Hydroxyprolín je hlavnou zložkou kolagénu, tvorí asi 13,5 % kolagénu cicavcov.Hydroxyprolín a prolín hrajú kľúčovú úlohu v stabilite kolagénu.Umožňujú, aby sa kolagénové špirály prudko krútili.V typickom kolagénovom triplete XAa-Yaa-Gly (kde Xaa a Yaa sú ľubovoľné aminokyseliny) je prolín obsadený v polohe Yaa hydroxylovaný za vzniku sekvencie XAa-hyp-Gly.Táto modifikácia prolínových zvyškov zvyšuje stabilitu kolagénovej trojzávitnice.Pôvodne sa predpokladalo, že stabilita bola spôsobená vytvorením siete vodíkových väzieb medzi prolylovou hydroxylovou skupinou a karbonylovou skupinou hlavného reťazca.Následne sa ukázalo, že zvýšenie stability je hlavne prostredníctvom stereoelektronických účinkov, pričom hydratácia hydroxyprolínových zvyškov poskytuje malú alebo žiadnu dodatočnú stabilitu.