cas 51-35-4 L-Hydroxyprolin Aminokyselinový glykoprotein Hydrolyzovaná želatina

V roce 1902 Hermann Emil Fischer izoloval hydroxyprolin z hydrolyzované želatiny.V roce 1905 Hermann Leuchs syntetizoval racemickou směs 4-hydroxyprolinu.

Hydroxyprolin se liší od prolinu přítomností hydroxylových skupin (OH) připojených k atomům uhlíku gama.

Hydroxyprolin se vyrábí hydroxylací aminokyseliny prolinu prolylhydroxylázou po syntéze proteinů.Enzymově katalyzované reakce probíhají v lumen endoplazmatického retikula.Ačkoli není zabudován přímo do proteinů, hydroxyprolin tvoří asi 4 procenta všech aminokyselin nalezených v živočišné tkáni, což je více než dalších sedm začleněných aminokyselin.

kolagenu
Hydroxyprolin je hlavní složkou kolagenu, tvoří asi 13,5 % savčího kolagenu.Hydroxyprolin a prolin hrají klíčovou roli ve stabilitě kolagenu.Umožňují prudké zkroucení kolagenových spirál.V typickém kolagenovém tripletu XAa-Yaa-Gly (kde Xaa a Yaa jsou libovolná aminokyselina) je prolin obsazující pozici Yaa hydroxylován za vzniku sekvence XAa-hyp-Gly.Tato modifikace prolinových zbytků zvyšuje stabilitu kolagenové trojšroubovice.Původně se předpokládalo, že stabilita byla způsobena vytvořením sítě vodíkových vazeb mezi prolylovou hydroxylovou skupinou a karbonylovou skupinou hlavního řetězce.Následně se ukázalo, že zvýšení stability je hlavně prostřednictvím stereoelektronických efektů, přičemž hydratace hydroxyprolinových zbytků poskytuje malou nebo žádnou dodatečnou stabilitu.