cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Amino acid glycoprotein Hydrolyzed gelatin

ໃນປີ 1902, Hermann Emil Fischer ໄດ້ແຍກ hydroxyproline ຈາກ hydrolyzed gelatin.ໃນປີ 1905, Hermann Leuchs ໄດ້ສັງເຄາະປະສົມເຊື້ອຊາດຂອງ 4-hydroxyproline.

Hydroxyproline ແຕກຕ່າງຈາກ proline ໃນການປະກົດຕົວຂອງກຸ່ມ hydroxyl (OH) ທີ່ຕິດກັບອະຕອມຄາບອນແກມມາ.

Hydroxyproline ແມ່ນຜະລິດໂດຍການ hydroxylation ຂອງອາຊິດ amino proline ໂດຍ prolyl hydroxylase ຫຼັງຈາກການສັງເຄາະທາດໂປຼຕີນ.ປະຕິກິລິຍາຂອງເອນໄຊ-catalyzed ເກີດຂຶ້ນພາຍໃນ endoplasmic reticulum lumen.ເຖິງແມ່ນວ່າມັນບໍ່ໄດ້ຖືກລວມເຂົ້າໂດຍກົງໃນທາດໂປຼຕີນ, hydroxyproline ມີປະມານ 4 ສ່ວນຮ້ອຍຂອງອາຊິດ amino ທັງຫມົດທີ່ພົບເຫັນຢູ່ໃນເນື້ອເຍື່ອຂອງສັດ, ຫຼາຍກ່ວາອາຊິດ amino ເຈັດອື່ນໆທີ່ປະສົມປະສານ.

ຄໍລາເຈນ
Hydroxyproline ແມ່ນອົງປະກອບຕົ້ນຕໍຂອງ collagen, ກວມເອົາປະມານ 13.5% ຂອງ collagen mammalian.Hydroxyproline ແລະ proline ມີບົດບາດສໍາຄັນໃນຄວາມຫມັ້ນຄົງຂອງ collagen.ພວກມັນອະນຸຍາດໃຫ້ກ້ຽວວຽນຂອງຄໍລາເຈນບິດບ້ຽວ.ໃນຄໍລາເຈນປົກກະຕິ XAa-Yaa-Gly triplet (ທີ່ Xaa ແລະ Yaa ເປັນອາຊິດ amino ໃດ), proline ທີ່ຄອບຄອງຕໍາແຫນ່ງ Yaa ແມ່ນ hydroxylated ເພື່ອຜະລິດລໍາດັບ XAa-hyp-Gly.ການດັດແກ້ຂອງສານຕົກຄ້າງ proline ນີ້ເພີ່ມຄວາມຫມັ້ນຄົງຂອງ collagen triple helix.ມັນໄດ້ຖືກສະເຫນີໃນເບື້ອງຕົ້ນວ່າຄວາມຫມັ້ນຄົງແມ່ນຍ້ອນການສ້າງເຄືອຂ່າຍຂອງພັນທະບັດ hydrogen ລະຫວ່າງກຸ່ມ prolyl hydroxyl ແລະກຸ່ມ carbonyl ກະດູກສັນຫຼັງ.ຕໍ່ມາມັນໄດ້ຖືກສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າການເພີ່ມຂື້ນຂອງຄວາມຫມັ້ນຄົງແມ່ນສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນຜ່ານຜົນກະທົບ stereoelectronic, ດ້ວຍການ hydration ຂອງສານຕົກຄ້າງ hydroxyproline ສະຫນອງຄວາມຫມັ້ນຄົງເພີ່ມເຕີມພຽງເລັກນ້ອຍຫຼືບໍ່ມີ.