cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Amino kiselina glikoprotein Hidrolizirana želatina

Godine 1902. Hermann Emil Fischer je izolovao hidroksiprolin iz hidrolizovane želatine.Godine 1905. Hermann Leuchs je sintetizirao racemsku smjesu 4-hidroksiprolina.

Hidroksiprolin se razlikuje od prolina po prisustvu hidroksilnih grupa (OH) vezanih za gama atome ugljenika.

Hidroksiprolin se proizvodi hidroksilacijom aminokiseline prolina prolil hidroksilazom nakon sinteze proteina.Reakcije katalizirane enzimima javljaju se unutar lumena endoplazmatskog retikuluma.Iako nije ugrađen direktno u proteine, hidroksiprolin čini oko 4 posto svih aminokiselina koje se nalaze u životinjskom tkivu, više od ostalih sedam ugrađenih aminokiselina.

kolagen
Hidroksiprolin je glavna komponenta kolagena i čini oko 13,5% kolagena sisara.Hidroksiprolin i prolin igraju ključnu ulogu u stabilnosti kolagena.Oni omogućavaju da se kolagene spirale oštro uvijaju.U tipičnom kolagenskom XAa-Yaa-Gly tripletu (gdje su Xaa i Yaa bilo koja aminokiselina), prolin koji zauzima Yaa poziciju je hidroksiliran kako bi se proizvela XAa-hyp-Gly sekvenca.Ova modifikacija ostataka prolina povećava stabilnost trostruke spirale kolagena.Prvobitno je predloženo da je stabilnost posljedica formiranja mreže vodikovih veza između prolil hidroksilne grupe i karbonilne grupe okosnice.Kasnije se pokazalo da je povećanje stabilnosti uglavnom kroz stereoelektronske efekte, pri čemu hidratacija ostataka hidroksiprolina daje malu ili nikakvu dodatnu stabilnost.