cas 51-35-4 L-гідроксипролін Амінокислотний глікопротеїн Гідролізований желатин

У 1902 році Герман Еміль Фішер виділив гідроксипролін з гідролізованого желатину.У 1905 році Герман Леухс синтезував рацемічну суміш 4-гідроксипроліну.

Гідроксипролін відрізняється від проліну наявністю гідроксильних груп (ОН), приєднаних до гамма-атомів вуглецю.

Гідроксипролін утворюється шляхом гідроксилювання амінокислоти проліну пролілгідроксилазою після синтезу білка.Реакції, що каталізуються ферментами, відбуваються в просвіті ендоплазматичного ретикулуму.Хоча гідроксипролін не включений безпосередньо в білки, гідроксипролін становить приблизно 4 відсотки всіх амінокислот, знайдених у тваринній тканині, більше, ніж інші сім амінокислот, включених

колаген
Гідроксипролін є основним компонентом колагену, що становить близько 13,5% колагену ссавців.Гідроксипролін і пролін відіграють ключову роль у стабільності колагену.Вони дозволяють спіралі колагену різко закручуватися.У типовому колагеновому триплеті XAa-Yaa-Gly (де Xaa і Yaa є будь-якою амінокислотою) пролін, що займає позицію Yaa, гідроксилюється з утворенням послідовності XAa-hyp-Gly.Така модифікація залишків проліну підвищує стабільність потрійної спіралі колагену.Спочатку було запропоновано, що стабільність була зумовлена ​​утворенням мережі водневих зв’язків між пролільною гідроксильною групою та основною карбонільною групою.Пізніше було показано, що збільшення стабільності відбувається головним чином за рахунок стереоелектронних ефектів, при цьому гідратація залишків гідроксипроліну забезпечує незначну додаткову стабільність або її відсутність.