cas 51-35-4 L-Hydroksiproliini Aminohappoglykoproteiini Hydrolysoitu gelatiini

Vuonna 1902 Hermann Emil Fischer eristi hydroksiproliinia hydrolysoidusta gelatiinista.Vuonna 1905 Hermann Leuchs syntetisoi raseemisen seoksen 4-hydroksiproliinia.

Hydroksiproliini eroaa proliinista gamma-hiiliatomeihin kiinnittyneiden hydroksyyliryhmien (OH) läsnä ollessa.

Hydroksiproliinia tuotetaan hydroksyloimalla aminohappo proliini prolyylihydroksylaasin vaikutuksesta proteiinisynteesin jälkeen.Entsyymikatalysoimia reaktioita tapahtuu endoplasmisen retikulumin luumenissa.Vaikka hydroksiproliini ei sisälly suoraan proteiineihin, se muodostaa noin 4 prosenttia kaikista eläinkudoksessa olevista aminohapoista, enemmän kuin muut seitsemän aminohappoa.

kollageeni
Hydroksiproliini on kollageenin pääkomponentti, ja sen osuus on noin 13,5 % nisäkkäiden kollageenista.Hydroksiproliinilla ja proliinilla on keskeinen rooli kollageenin stabiilisuudessa.Ne antavat kollageenispiraalien vääntyä jyrkästi.Tyypillisessä kollageenin XAa-Yaa-Gly-tripletissä (jossa Xaa ja Yaa ovat mitä tahansa aminohappoa) Yaa-asemassa oleva proliini hydroksyloidaan XAa-hyp-Gly-sekvenssin tuottamiseksi.Tämä proliinitähteiden modifikaatio lisää kollageenin kolmoiskierteen stabiilisuutta.Alun perin ehdotettiin, että stabiilisuus johtui vetysidosverkoston muodostumisesta prolyylihydroksyyliryhmän ja runkokarbonyyliryhmän välille.Myöhemmin on osoitettu, että stabiilisuuden kasvu johtuu pääasiassa stereoelektronisista vaikutuksista, jolloin hydroksiproliinitähteiden hydratoituminen tarjoaa vain vähän tai ei ollenkaan lisästabiilisuutta.