cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Amino acid glycoprotein Hydrolysearre gelatine

Yn 1902 isolearre Hermann Emil Fischer hydroxyproline út hydrolysearre gelatine.Yn 1905 synthesized Hermann Leuchs in racemyske mingsel fan 4-hydroxyproline.

Hydroxyproline ferskilt fan proline yn 'e oanwêzigens fan hydroxylgroepen (OH) ferbûn oan gamma-koalstofatomen.

Hydroxyproline wurdt produsearre troch hydroxylaasje fan it aminosoer proline troch prolylhydroxylase nei proteïnsynteze.Enzyme-katalysearre reaksjes komme binnen it endoplasmyske retikulumlumen.Hoewol it net direkt yn aaiwiten opnommen is, makket hydroxyproline sa'n 4 prosint út fan alle aminosoeren fûn yn dierlike weefsel, mear as de oare sân aminosoeren opnommen

kollagen
Hydroxyproline is de wichtichste komponint fan kollagen, goed foar sawat 13,5% fan sûchdierkollagen.Hydroxyproline en proline spylje in wichtige rol yn kollagenstabiliteit.Se litte kollagen-spiralen skerp draaie.Yn it typyske kollagen XAa-Yaa-Gly triplet (wêr't Xaa en Yaa elke aminosoer binne), wurdt de proline dy't de Yaa-posysje beset, hydroxylearre om de XAa-hyp-Gly-sekwinsje te produsearjen.Dizze modifikaasje fan proline-residuen fergruttet de stabiliteit fan kollagen triple helix.It waard oarspronklik foarsteld dat stabiliteit wie te tankjen oan de foarming fan in netwurk fan wetterstof obligaasjes tusken de prolyl hydroxyl groep en de rêchbonke karbonyl groep.It is dêrnei oantoand dat de ferheging fan stabiliteit benammen is troch stereoelektroanyske effekten, mei hydratisaasje fan hydroxyproline-residuen dy't in bytsje as gjin ekstra stabiliteit leverje.