cas 51-35-4 L-хидроксипролин Аминокиселинен гликопротеин Хидролизиран желатин

През 1902 г. Херман Емил Фишер изолира хидроксипролин от хидролизиран желатин.През 1905 г. Hermann Leuchs синтезира рацемична смес от 4-хидроксипролин.

Хидроксипролинът се различава от пролина по наличието на хидроксилни групи (ОН), прикрепени към гама въглеродни атоми.

Хидроксипролинът се произвежда чрез хидроксилиране на аминокиселината пролин от пролил хидроксилаза след протеинов синтез.Реакциите, катализирани от ензими, протичат в лумена на ендоплазмения ретикулум.Въпреки че не е включен директно в протеините, хидроксипролинът съставлява около 4 процента от всички аминокиселини, открити в животинската тъкан, повече от останалите седем включени аминокиселини

колаген
Хидроксипролинът е основният компонент на колагена, представляващ около 13,5% от колагена на бозайниците.Хидроксипролинът и пролинът играят ключова роля в стабилността на колагена.Те позволяват на колагеновите спирали да се усукват рязко.В типичния триплет на колаген XAa-Yaa-Gly (където Xaa и Yaa са всяка аминокиселина), пролинът, заемащ позицията Yaa, се хидроксилира, за да се получи последователността XAa-hyp-Gly.Тази модификация на пролиновите остатъци повишава стабилността на колагеновата тройна спирала.Първоначално беше предложено, че стабилността се дължи на образуването на мрежа от водородни връзки между пролил хидроксилната група и основната карбонилна група.Впоследствие е показано, че повишаването на стабилността е главно чрез стереоелектронни ефекти, като хидратацията на хидроксипролиновите остатъци осигурява малка или никаква допълнителна стабилност.