cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminoazido glikoproteina Gelatina hidrolizatua

1902an, Hermann Emil Fischer-ek hidroxiprolina isolatu zuen gelatina hidrolizatutik.1905ean, Hermann Leuchsek 4-hidroxiprolinaren nahasketa racemiko bat sintetizatu zuen.

Hidroxiprolina prolinarekiko desberdina da gamma karbono atomoei lotuta dauden hidroxilo taldeen (OH) presentzian.

Hidroxiprolina aminoazido prolinaren hidroxilazioaren bidez sortzen da prolil hidroxilasaren bidez, proteinen sintesia ondoren.Entzimak katalizatutako erreakzioak erretikulu endoplasmikoaren lumen barruan gertatzen dira.Proteinetan zuzenean sartzen ez bada ere, hidroxiprolina animalia-ehunetan aurkitzen diren aminoazido guztien ehuneko 4 inguru osatzen du, beste zazpi aminoazidoak baino gehiago.

kolagenoa
Hidroxiprolina kolagenoaren osagai nagusia da, ugaztunen kolagenoaren % 13,5 inguru.Hidroxiprolinak eta prolinak funtsezko eginkizuna dute kolagenoaren egonkortasunean.Kolageno-espiralei zorrotz biratzeko aukera ematen diete.XAa-Yaa-Gly hirukote kolageno tipikoan (non Xaa eta Yaa edozein aminoazido diren), Yaa posizioa hartzen duen prolina hidroxilatzen da XAa-hyp-Gly sekuentzia sortzeko.Prolina-hondakinen aldaketa honek kolagenoaren helize hirukoitzaren egonkortasuna areagotzen du.Hasiera batean, egonkortasuna prolil hidroxilo taldearen eta bizkarrezurreko karbonilo taldearen artean hidrogeno-loturen sare bat eratzearen ondoriozkoa zela proposatu zen.Geroago frogatu da egonkortasunaren igoera efektu estereoelektronikoen bidez gertatzen dela batez ere, hidroxiprolina-hondakinen hidratazioak egonkortasun gehigarri gutxi edo bat ere ematen duelarik.