cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Aminosaier Glykoprotein Hydrolyséiert Gelatine

1902 huet den Hermann Emil Fischer Hydroxyprolin aus hydrolyséierte Gelatine isoléiert.1905 huet den Hermann Leuchs eng racemesch Mëschung vu 4-Hydroxyprolin synthetiséiert.

Hydroxyprolin ënnerscheet sech vu Prolin an der Präsenz vun Hydroxylgruppen (OH) verbonne mat Gamma Kuelestoffatomer.

Hydroxyprolin gëtt produzéiert duerch Hydroxyléierung vun der Aminosaier Prolin duerch Prolylhydroxylase no Proteinsynthese.Enzym-katalyséiert Reaktiounen geschéien am endoplasmatesche Retikulumlumen.Och wann et net direkt a Proteinen agebaut ass, mécht Hydroxyprolin ongeféier 4 Prozent vun all Aminosäuren aus, déi am Déieregewebe fonnt ginn, méi wéi déi aner siwen Aminosäuren agebaut.

collagen
Hydroxyprolin ass den Haaptkomponent vum Kollagen, stellt ongeféier 13,5% vum Mamendéieren Kollagen aus.Hydroxyprolin a Prolin spillen eng Schlësselroll an der Kollagenstabilitéit.Si erlaben Kollagenspiralen schaarf ze verdréien.Am typesche Kollagen XAa-Yaa-Gly Triplet (wou Xaa an Yaa all Aminosaier sinn), gëtt de Prolin, deen d'Yaa Positioun besetzt, hydroxyléiert fir d'XAa-hyp-Gly Sequenz ze produzéieren.Dës Modifikatioun vu Prolinreschter erhéicht d'Stabilitéit vum Kollagen Triple Helix.Et gouf ursprénglech proposéiert datt d'Stabilitéit wéinst der Bildung vun engem Netz vu Waasserstoffbindungen tëscht der Prolyl-Hydroxylgrupp an der Carbonylgrupp vum Réck war.Et gouf duerno gewisen datt d'Erhéijung vun der Stabilitéit haaptsächlech duerch stereoelektronesch Effekter ass, mat Hydratatioun vun Hydroxyprolinreschter déi wéineg oder guer keng zousätzlech Stabilitéit ubidden.