cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Axit amin glycoprotein Gelatin thủy phân

Năm 1902, Hermann Emil Fischer đã phân lập được hydroxyproline từ gelatin thủy phân.Năm 1905, Hermann Leuchs đã tổng hợp được hỗn hợp chủng tộc của 4-hydroxyproline.

Hydroxyproline khác với proline ở chỗ có nhóm hydroxyl (OH) gắn với nguyên tử gamma carbon.

Hydroxyproline được tạo ra bằng cách hydroxyl hóa axit amin proline bằng prolyl hydroxylase sau khi tổng hợp protein.Phản ứng xúc tác enzyme xảy ra trong lòng lưới nội chất.Mặc dù nó không được kết hợp trực tiếp vào protein, nhưng hydroxyproline chiếm khoảng 4% tổng số axit amin được tìm thấy trong mô động vật, nhiều hơn bảy loại axit amin khác được kết hợp.

collagen
Hydroxyproline là thành phần chính của collagen, chiếm khoảng 13,5% collagen của động vật có vú.Hydroxyproline và proline đóng vai trò chính trong sự ổn định collagen.Chúng cho phép các xoắn ốc collagen xoắn mạnh.Trong bộ ba collagen XAa-Yaa-Gly điển hình (trong đó Xaa và Yaa là bất kỳ axit amin nào), proline chiếm vị trí Yaa được hydroxyl hóa để tạo ra trình tự XAa-hyp-Gly.Sự biến đổi dư lượng proline này làm tăng tính ổn định của chuỗi xoắn ba collagen.Ban đầu người ta đề xuất rằng tính ổn định là do sự hình thành mạng lưới liên kết hydro giữa nhóm prolyl hydroxyl và nhóm carbonyl xương sống.Sau đó, người ta đã chứng minh rằng sự gia tăng độ ổn định chủ yếu thông qua các hiệu ứng điện tử lập thể, với việc hydrat hóa các gốc hydroxyproline mang lại ít hoặc không có thêm độ ổn định.