cas 51-35-4 L-ヒドロキシプロリン アミノ酸 糖タンパク質 加水分解ゼラチン

1902年、ヘルマン・エミール・フィッシャーは加水分解ゼラチンからヒドロキシプロリンを単離しました。1905 年、ヘルマン ロイヒスは 4-ヒドロキシプロリンのラセミ混合物を合成しました。

ヒドロキシプロリンは、ガンマ炭素原子に結合したヒドロキシル基 (OH) の存在がプロリンとは異なります。

ヒドロキシプロリンは、タンパク質合成後のプロリルヒドロキシラーゼによるアミノ酸プロリンの水酸化によって生成されます。酵素触媒反応は小胞体内腔内で起こります。ヒドロキシプロリンはタンパク質に直接組み込まれるわけではありませんが、動物組織に含まれる全アミノ酸の約 4 パーセントを占め、組み込まれる他の 7 つのアミノ酸よりも多くなります。

コラーゲン
ヒドロキシプロリンはコラーゲンの主成分であり、哺乳類のコラーゲンの約 13.5% を占めます。ヒドロキシプロリンとプロリンは、コラーゲンの安定性に重要な役割を果たします。それらはコラーゲンのらせんを鋭くねじることを可能にします。典型的なコラーゲン XAa-Yaa-Gly トリプレット (Xaa および Yaa は任意のアミノ酸) では、Yaa 位置を占めるプロリンが水酸化されて、XAa-hyp-Gly 配列が生成されます。プロリン残基のこの修飾により、コラーゲン三重らせんの安定性が高まります。当初、安定性はプロリルヒドロキシル基と主鎖のカルボニル基の間の水素結合のネットワークの形成によるものであると提案されました。その後、安定性の増加は主に立体電子効果によるものであり、ヒドロキシプロリン残基の水和によって追加の安定性がほとんどまたはまったく提供されないことが示されました。