cas 51-35-4 L-Hydroxyprolin Aminosyreglycoprotein Hydrolyseret gelatine

I 1902 isolerede Hermann Emil Fischer hydroxyprolin fra hydrolyseret gelatine.I 1905 syntetiserede Hermann Leuchs en racemisk blanding af 4-hydroxyprolin.

Hydroxyprolin adskiller sig fra prolin ved tilstedeværelse af hydroxylgrupper (OH) bundet til gamma-carbonatomer.

Hydroxyprolin fremstilles ved hydroxylering af aminosyren prolin med prolylhydroxylase efter proteinsyntese.Enzymkatalyserede reaktioner forekommer i det endoplasmatiske retikulumlumen.Selvom det ikke er inkorporeret direkte i proteiner, udgør hydroxyprolin omkring 4 procent af alle aminosyrer, der findes i dyrevæv, mere end de andre syv aminosyrer, der er inkorporeret

kollagen
Hydroxyprolin er hovedbestanddelen af ​​kollagen, der tegner sig for omkring 13,5% af kollagen fra pattedyr.Hydroxyprolin og prolin spiller en nøglerolle i kollagenstabiliteten.De tillader kollagenspiraler at vride sig skarpt.I den typiske kollagen XAa-Yaa-Gly-triplet (hvor Xaa og Yaa er en hvilken som helst aminosyre), hydroxyleres prolinen, der indtager Yaa-positionen, for at producere XAa-hyp-Gly-sekvensen.Denne modifikation af prolinrester øger stabiliteten af ​​collagen triple helix.Det blev oprindeligt foreslået, at stabilitet skyldtes dannelsen af ​​et netværk af hydrogenbindinger mellem prolyl-hydroxylgruppen og carbonylgruppen i rygraden.Det er efterfølgende blevet vist, at stigningen i stabilitet hovedsageligt sker gennem stereoelektroniske effekter, hvor hydrering af hydroxyprolinrester giver ringe eller ingen yderligere stabilitet.