كاس 51-35-4 L-هيدروكسي برولين حمض أميني بروتين سكري جيلاتين متحلل

في عام 1902، قام هيرمان إميل فيشر بعزل الهيدروكسي برولين من الجيلاتين المتحلل.في عام 1905، قام هيرمان ليوش بتصنيع خليط راسيمي من 4-هيدروكسي برولين.

يختلف الهيدروكسي برولين عن البرولين في وجود مجموعات الهيدروكسيل (OH) المرتبطة بذرات كربون جاما.

يتم إنتاج الهيدروكسي برولين عن طريق هيدروكسيل الحمض الأميني برولين بواسطة بروليل هيدروكسيلاز بعد تخليق البروتين.تحدث التفاعلات المحفزة بالإنزيم داخل تجويف الشبكة الإندوبلازمية.على الرغم من أنه لا يتم دمجه مباشرة في البروتينات، إلا أن الهيدروكسي برولين يشكل حوالي 4 بالمائة من جميع الأحماض الأمينية الموجودة في الأنسجة الحيوانية، أي أكثر من الأحماض الأمينية السبعة الأخرى المدمجة

الكولاجين
الهيدروكسي برولين هو المكون الرئيسي للكولاجين، وهو ما يمثل حوالي 13.5% من الكولاجين في الثدييات.يلعب الهيدروكسي برولين والبرولين دورًا رئيسيًا في استقرار الكولاجين.إنها تسمح للدوامات الكولاجينية بالالتواء بشكل حاد.في ثلاثي الكولاجين النموذجي XAa-Yaa-Gly (حيث Xaa و Yaa عبارة عن أي حمض أميني)، يتم هيدروكسيل البرولين الذي يشغل موضع Yaa لإنتاج تسلسل XAa-hyp-Gly.هذا التعديل لبقايا البرولين يزيد من استقرار الحلزون الثلاثي للكولاجين.كان من المفترض في الأصل أن الاستقرار يرجع إلى تكوين شبكة من الروابط الهيدروجينية بين مجموعة البروليل هيدروكسيل ومجموعة الكربونيل الأساسية.وقد تبين لاحقًا أن الزيادة في الاستقرار تتم بشكل رئيسي من خلال التأثيرات الإلكترونية المجسمة، مع توفير ترطيب بقايا الهيدروكسي برولين قليلًا أو معدومًا من الاستقرار الإضافي.