cas 51-35-4 L-hidroksiprolīns Aminoskābes glikoproteīns Hidrolizēts želatīns

1902. gadā Hermanis Emīls Fišers izdalīja hidroksiprolīnu no hidrolizēta želatīna.1905. gadā Hermans Leihs sintezēja racēmisku 4-hidroksiprolīna maisījumu.

Hidroksiprolīns atšķiras no prolīna hidroksilgrupu (OH) klātbūtnē, kas pievienotas gamma oglekļa atomiem.

Hidroksiprolīnu iegūst, hidroksilējot aminoskābi prolīnu ar prolilhidroksilāzi pēc proteīnu sintēzes.Enzīmu katalizētas reakcijas notiek endoplazmatiskā retikuluma lūmenā.Lai gan tas nav tieši iekļauts olbaltumvielās, hidroksiprolīns veido apmēram 4 procentus no visām dzīvnieku audos atrodamajām aminoskābēm, kas ir vairāk nekā pārējās septiņas iekļautās aminoskābes.

kolagēns
Hidroksiprolīns ir galvenā kolagēna sastāvdaļa, kas veido apmēram 13,5% no zīdītāju kolagēna.Hidroksiprolīnam un prolīnam ir galvenā loma kolagēna stabilitātē.Tie ļauj kolagēna spirālēm strauji vērpties.Tipiskā kolagēna XAa-Yaa-Gly tripletā (kur Xaa un Yaa ir jebkura aminoskābe) prolīns, kas ieņem Yaa pozīciju, tiek hidroksilēts, lai iegūtu XAa-hyp-Gly secību.Šī prolīna atlikumu modifikācija palielina kolagēna trīskāršās spirāles stabilitāti.Sākotnēji tika ierosināts, ka stabilitāte ir saistīta ar ūdeņraža saišu tīkla veidošanos starp prolilhidroksilgrupu un mugurkaula karbonilgrupu.Pēc tam tika pierādīts, ka stabilitātes palielināšanās galvenokārt ir saistīta ar stereoelektroniskiem efektiem, hidroksiprolīna atlikumu hidratācijai nodrošinot nelielu vai nekādu papildu stabilitāti.