cas 51-35-4 L-Hydroxyproline Αμινοξύ γλυκοπρωτεΐνη Υδρολυμένη ζελατίνη

Το 1902, ο Hermann Emil Fischer απομόνωσε υδροξυπρολίνη από υδρολυμένη ζελατίνη.Το 1905, ο Hermann Leuchs συνέθεσε ένα ρακεμικό μείγμα 4-υδροξυπρολίνης.

Η υδροξυπρολίνη διαφέρει από την προλίνη με την παρουσία υδροξυλομάδων (ΟΗ) συνδεδεμένων με άτομα άνθρακα γάμμα.

Η υδροξυπρολίνη παράγεται με υδροξυλίωση του αμινοξέος προλίνη από προλυλ υδροξυλάση μετά την πρωτεϊνοσύνθεση.Οι αντιδράσεις που καταλύονται από ένζυμα συμβαίνουν εντός του αυλού του ενδοπλασματικού δικτύου.Αν και δεν ενσωματώνεται απευθείας στις πρωτεΐνες, η υδροξυπρολίνη αποτελεί περίπου το 4 τοις εκατό όλων των αμινοξέων που βρίσκονται στον ζωικό ιστό, περισσότερα από τα άλλα επτά αμινοξέα που ενσωματώνονται

κολλαγόνο
Η υδροξυπρολίνη είναι το κύριο συστατικό του κολλαγόνου, αντιπροσωπεύοντας περίπου το 13,5% του κολλαγόνου των θηλαστικών.Η υδροξυπρολίνη και η προλίνη παίζουν βασικό ρόλο στη σταθερότητα του κολλαγόνου.Επιτρέπουν στις σπείρες κολλαγόνου να στρίβουν απότομα.Στην τυπική τριπλέτα κολλαγόνου XAa-Yaa-Gly (όπου τα Xaa και Yaa είναι οποιοδήποτε αμινοξύ), η προλίνη που καταλαμβάνει τη θέση Yaa υδροξυλιώνεται για να παράγει την αλληλουχία XAa-hyp-Gly.Αυτή η τροποποίηση των υπολειμμάτων προλίνης αυξάνει τη σταθερότητα της τριπλής έλικας του κολλαγόνου.Αρχικά προτάθηκε ότι η σταθερότητα οφειλόταν στον σχηματισμό ενός δικτύου δεσμών υδρογόνου μεταξύ της προλυλ υδροξυλικής ομάδας και της καρβονυλικής ομάδας κορμού.Στη συνέχεια αποδείχθηκε ότι η αύξηση της σταθερότητας είναι κυρίως μέσω στερεοηλεκτρονικών επιδράσεων, με την ενυδάτωση των υπολειμμάτων υδροξυπρολίνης να παρέχει ελάχιστη ή καθόλου πρόσθετη σταθερότητα.