CAS: 77472-71-0 2-Oxo-4-fenyl-1-pyrrolidineazijnzuurhydrazide Phenylpiracetam-hydrazine

N-formylderivaat 4 werd verkregen door 2 onder terugvloeiing in mierenzuur gedurende 5 uur met een hoge opbrengst.Azijnzuur N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetyl]-hydrazide (5) werd met een goede opbrengst verkregen door refluxacetylering van 2 in azijnzuur.Verbinding 6 wordt ook verkregen door 2 te koken onder terugvloeikoeling met 3-(2-broomacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-on in ethanol.Verbinding 2 reageert bij kamertemperatuur met fenylisothiocyanaat in ethanol, waarbij 4-fenyl-1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-acetyl-)-thiosemicarbazide (7) wordt verkregen.
3-{2-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2 H-chromen-4-yl)-acetyl]hydrazono}butanoaat (8) ethylester (8), 3-{2-[2-( 7-hydroxy-2-oxo-2H-chroom-4-yl)-acetyl]hydrazono}butanoaat (8), De opbrengst was 48% (optie 2).De structuur van verbindingen 4-8 werd bepaald door hun analytische gegevens en hun IR- en 1H-NMR-spectra.De infraroodabsorptie als gevolg van NH-, OH- en C=O-functies verschijnt respectievelijk bij 3450-3000 en 1728-1610 cm-1.Absorptiebanden geassocieerd met de aanwezigheid van andere functionele groepen zijn aanwezig in het verwachte gebied.Het 1H-NMR-spectrum van de verbinding vertoont een enkele piek in het gebied van 8,03-10,58 ppm, overeenkomend met NH- en OH-protonen.Verbinding 4-8